У Павла Майского – многообещающего студента юридического вуза – совершенно не складываются отношения с девушками. Несмотря на свою привлекательную внешность, в 21 год Павел все еще девственник и очень этого стыдится. Его друг Костя, балагур и ловелас, уверен, что Павлу нужно избавиться от чрезмерной стеснительности и романтичности, чтобы стать «настоящим мужиком». Костя знает, о чем говорит: он может легко привлечь практически любую девушку. Это происходит потому, что он, в отличие от Павла, не воспринимает женщин слишком серьезно, и, по его мнению, именно это является залогом успеха.
Костя, искренне желая помочь своему другу, пытается «свести» Павла с новой симпатичной сокурсницей, Анной Дмитраковой, в которую Павел уже тайно влюблен. Однако это затея заканчивается ссорой: Павел называет Костю пошляком и уходит. Когда друзья мирятся, Павел узнает, что Костя решил сам «приударить» за Анной и неожиданно для себя принимает это всерьез. Уверенный, что Анна тоже любит Костю, Павел начинает встречаться с лучшей подругой Анны, Сильвией Носовой, которая становится его первой женщиной.
Узнав, что Костя собирается жениться на Анне, Павел окончательно переезжает к своей новой подруге и искренне к ней привязывается. Тем не менее, он продолжает мечтать об Анне, будучи абсолютно уверенным, что его мечты никогда не сбудутся – ведь «принцесса» замужем за его лучшим другом и, по мнению Павла, очень счастлива. Однако все меняется, когда Анна признается Павлу, что всегда любила только его, а с Костей встречалась в надежде, что Павел начнет ревновать и это побудит его к действиям.
Когда Павел стал встречаться с Сильвией, Анна решила, что не нужна ему, и вышла замуж за Костю. Павел в шоке: он сам, из-за своей нерешительности, разрушил свое счастье. Он уходит от Сильвии и начинает жить с Анной. Но, вопреки ожиданиям, не чувствует себя счастливым. Он осознает, что с Сильвией был по-настоящему счастлив. Однако Сильвия, узнав, что Павел связался с ней лишь для того, чтобы забыть Анну, не хочет возобновления отношений. А Анна, понимая, что Павел больше не любит ее, сама хочет развода.