Чехов "На пути" задает вопросы о Вере, стремлениях и поиске смысла жизни через историю Лихорева и Иловайской. В постоянном движении и стремлении к чему-то новому Лихорев ищет Веру, в то время как Иловайская предпочитает принять жизнь такой, какая она есть. В чем же настоящая Вера и как жить - главные вопросы, стоящие перед героями и читателями.
Чехов вновь, как и в предыдущем рассказе "На подводе", рассказывает о судьбе человека, силой своего таланта умещая в нескольких страницах целую жизненную историю. Сюжет незатейлив - в небольшой комнате трактира оказываются вместе трое проезжающих: Григорий Петрович Лихарев, его дочь Саша и Марья Михайловна Иловайская. Ночь и непогода застают их в пути, и случайная встреча приводит к разговору, в ходе которого Лихарев рассказывает о своей жизни, полной увлечений и разочарований. Его страсти идеализма и поиска истины привели к потере всего, что было дорого ему, и он понимает, что его увлечения стали несчастьем для близких. Он доводит до Иловайской свою философию отношения к женщинам, признавая их высокую роль и жертвенность. Встреча с Лихаревым становится для Иловайской откровением, но утренняя реальность разрушает мечты о новой вере в любовь. Рассказ завершается эмоциональным прощанием, где чувствуется непонятное влечение и неразделенное чувство. Все эти детали создают удивительно живописный портрет героев и их внутренних миров, придают рассказу глубину и тонкость.