В рассказе три действующих лица: благочинный отец Федор Орлов, его гость отец Анастасий, священник одного из подгородних сёл, и дьякон Любимов, сослуживец хозяина. Отец Анастасий засиделся, общаясь с Орловым по скучному и неприятному делу уже больше трёх часов. В присутствии гостя благочинному было трудно скрыть неприязнь, и он лишь намеками пытался дать понять, что пора уйти. После напряженной беседы, дьякон Любимов пришел и отвлек благочинного рассказом о своем сыне Петре. История этого молодого человека отражает общероссийскую тенденцию, когда дети священников отвергают веру отцов и уходят в светскую жизнь. Отец Федор упрекает дьякона за плохое воспитание сына и предлагает написать ему письмо с наставлениями. Дьякон соглашается и надиктовывает письмо, хвалебное и поучающее, но с добавлением шутливых строк в конце. По пути к дому дьякона они обсуждают письмо, и отец Анастасий уговаривает не отправлять его, считая, что это лишь растревожит сына. Наконец-то, дьякон отправляет письмо, применяя свое понимание прощения и милосердия.
Рассказ "Письмо" впервые опубликован в 1887 году под названием "Миряне". Это произведение о конфликте поколений, где отец пытается вразумить своего свободомыслящего сына. Семейная драма дьякона Любимова стала отражением общественных проблем времени. Владыка Федор пишет письмо с назидательными примерами, но старик отец Анастасий считает, что прощение может быть единственным решением конфликта. Чехов в рассказе демонстрирует глубокое понимание человеческих чувств и жизни.
Отцы и дети - вечная тема, отраженная в литературе. Чехов поднимает этот вопрос в своем рассказе. Дети отличаются от нас, их новые взгляды и нежелание соблюдать традиции вызывают сомнения. Как правильно их воспитывать? Кто учит нас этому? Есть те, кто ошибается, и те, кто имеет чутье. Лучше всего помогут те, кто свободен от родительских чувств. Никто не научит нас любить своих детей. Может ли это испортить всё? Пропорция и уместность важны. Может ли родительский "пряник" испортить воспитание, описанное в письме отца к сыну?