В крупном городе, где свидания напоминают игру в русскую рулетку, Анна Петрова — библиотекарь и "вечная одиночка" — принимает решение изменить свою жизнь. Под напором подруги Марины она записывается на курс "Секреты успешных свиданий", где обучают отношениям, флирту и принятию себя. На этом курсе Анна встречает Романа, скромного программиста, и Кристину, талантливую художницу, которые становятся её "группой поддержки" в мире комичных катастроф.